终胡适一生，人际关系中最说不清道不明的大概就是蒋介石。两人的交情不是善始，最后也谈不上善终，而且都是因为胡适要“争自由”。

1926年，蒋介石领导的北伐势如破竹。胡适在日记中有如下评价：“介石之能在军事上建功，是无疑的。但他有眼光识力做政治上的大事业吗？此事我很关心。我深盼他能有政治上的手腕与见解。”

仅一年后，他就在日记中哀叹：“上海的报纸都死了，被革命政府压死了。”于是胡适披挂上阵，以《总理遗训》和《建国大纲》为依据，对国民政府痛加批判。

言辞最为尖刻的，是《国民党和新文化运动》，针对国民党中央宣传部长叶楚伧的复古文章，胡适推导出一个惊人结论：“我们从新文化运动者的立场，不能不宣告叶部长在思想上是一个反动分子，他所代表的思想是反动的思想。”

下一个推理也就顺理成章：“国民政府所代表的国民党是反动的。”

这段时间的成果，是小册子《人权论集》。其中火药味之浓郁，为胡适一生为文所少有。虽然胡适大量引用孙中山语录，但以国民党式的政教合一的性质，信仰什么，甚至是如何信仰，都是禁脔。到了1930年，迫于压力，胡适黯然辞去中国公学校长一职。那边蒋介石却不罢休，一年后还公开说：“胡适系反党。”

1932年，两人第一次见面。胡适送给蒋一本《淮南王书》，因为他认为：“道家集古代思想的大成，而《淮南王书》又集道家的大成。道家兼收并蓄，但其中心思想终是那自然无为而无不为的‘道’。”

蒋也回赠其亲著的《力行丛书》。胡适发现，书中对孙中山“知难行易”的解释，容纳了不少自己的见解。到1934年，胡适做出新判断：“他（指蒋介石）不是不能改过的人，只可惜他没有诤友肯时时指摘他的过举。”

又一年后，两人已往来数次。胡适的结论更进一步，在给罗隆基的信里写道：“依我的观察，蒋先生是一个天才，气度也很广阔，但微嫌近于细碎，终不能‘小事糊涂’。”

“小事糊涂”的解决方法，自然就是“无为而治”。既然，蒋先生缺乏“诤友”，那么由自己来扮演这个角色又有何不可？短短几年，胡适的观感发生了两次180度转变。固然是两人建立私谊后，胡适的观察更细致，更重要的原因恐怕是“九一八”，它扭转了中国历史的进程，救亡正在压倒启蒙，成为当务之急。

待到“西安事变”，胡适写《张学良的叛国》，大概是第一次正式尊蒋为“领袖”。当然在这个领袖头顶，胡适还不忘戴上一顶“宪政”的帽子。

后人读来恐怕会觉得荒诞——“宪政”和“领袖”其实是天生的死对头。宪政的国家长不出领袖，而领袖治下哪里会容许宪政？把这个荒诞还原到1937年初胡适的眼光中去，却是尴尬而辛酸：一方面，胡适在修内政和御外侮之间，毫不犹豫选择内政优先，因此当务之急是建立宪政；而另一方面外侮日甚一日，却又必须有一个领袖。

再仔细分析“宪政的领袖”，和“开明专制”已相去不远。而胡适作为“诤友”，“诤”了一辈子就“诤”那四个字——“无为而治”。品咂这四个字，目的虽然是“治”，但还隐含着一个前提，就是作为主宰力量的政治权威能够不惧于“无为”而屹立。在彼时的乱局下，这四个字和“开明专制”也就颇有契合了。
胡适的心里其实是明镜一般，所谓“开明专制”，弄到最后大都只剩一个“专制”而没有“开明”，否则他就不会在1934年时就写道：“中国今日若真走上独裁的政治，所得决不会是新式的独裁，而一定是那残民以逞的旧式专制。”

因此，期望蒋介石做“宪政的领袖”，不是胡适揣着明白装糊涂，恐怕是在内外双重煎熬中，逼出来的“知其不可为而为之”。后人读史，不能不感慨胡适的煞费苦心和一厢情愿。

后辈唐德刚对胡适的评价是：“他是不能搞政治的。他缺乏搞中国政治主观和客观的一切条件。”

主观条件，依唐德刚的说法，“胡先生所缺乏的是：他没有大政治家的肩膀，中上级官僚的脸皮和政客或外交家的手腕；他甚至也没有足够作政论家的眼光！”

胡适的客观条件缺陷，莫过于蒋介石。后人评价蒋介石的政治人格，为“独裁无胆，民主无量”。

以“双无人格”为筹码，以“宪政的领袖”为骰子，未必不能掷出一个“无为而治”的满堂红吧？——事实上这场豪赌早已开锣，由不得胡适说不。况且有一个“无可救药的乐观主义者”敲敲边鼓，也许真能险中求胜，侥幸一把？

不过在1937年元旦，胡适还看不到赌局的结果。

待到7月，全面抗战打响，外侮主动杀将过来，压倒内政。“宪政的领袖”之赌中场休息——“领袖”优于“宪政”。

最终结果也是意料之中——只有“领袖”，没有“宪政”。不过下半场的进程就慢得多，因为胡适一直坚守到生命末期才认输。那是1960年，胡适眼睁睁看着《自由中国》重蹈自己早年政论杂志的覆辙，而雷震因组织反对党下狱。但他无能为力，只能愤然向蒋当面历陈：“十年前总统曾对我说，如果我组织一个政党，他不反对，并且可以支持我……我今天盼望的是：总统和国民党的其他领袖能不能把那十年前对我的雅量分一点来对待今日要组织一个新党的人？”

身为一代自由主义宗师，胡适留下最后一句传世名言：“宁可不自由，也就自由了。”此间凄凉，后人已不忍置评。